Bachelor Nation steckt in Rachels Liebesreise in dieser Staffel von The Bachelorette, die jede Episode eine Menge Daten beinhaltet. Am begehrtesten sind natürlich die Einzelkämpfe, und in der Folge vom Montag hat sie Dean für einen von ihnen ausgewählt. Nach einer Fahrt mit dem Luftschiff (was großartig für Dean war, der Höhenangst hat), hatten die beiden keine Angst, beim Abendessen miteinander real zu werden. Als Dean sich über ihre Erziehung informierte, sprach er über die Vergangenheit seiner Familie, und die Zuschauer konnten sich nicht helfen, als würden sie genauso weinen wie er. Dean sprach über den Tod seiner Mutter in The Bachelorette und es war absolut herzzerreißend.
Das Publikum traf Dean in einem ganz anderen Wettbewerb - noch bevor diese Staffel begann. Dean war einer von vier Kandidaten, die in After the Final Rose auftraten Nach dem Finale von Nicks Bachelor- Saison. Er polarisierte sofort, weil er sagte, er wolle "schwarz werden und niemals zurückkommen", aber Rachel behauptete, es geliebt zu haben. Gemessen daran, wie sie Dean in dieser Saison behandelt hat, hat sie keinen Spaß gemacht - sie mag ihn legitimerweise! Ihr Einzelgespräch begann mit einem Luftschiffausflug, den Rachel Dean durchtrainierte, weil er Höhenangst hatte. Sie schwangen die ganze Zeit - und er erbrach sich nicht in der Luft wie Vanessa in der letzten Saison! (Nicht, dass es etwas ausgemacht hätte - Vanessa hat trotzdem gewonnen.)
Dann wurde das Datum, wie es normalerweise der Fall ist, ernster, während sie miteinander sprachen. Dean fragte, wie Rachel aufgewachsen sei und sie diskutierte über ihre Familie und ihre Religion. Als Dean an der Reihe war, sprach er über den Kampf seiner Mutter mit Brustkrebs. Sie wurde anfangs diagnostiziert, als Dean neun Jahre alt war, hatte es aber geschlagen. Leider kam es zurück, als er ein Teenager war und sie starb. Dean sagte danach, seine Familie sei "auseinandergefallen" und seine Geschwister seien von ihm weggezogen. Er konnte nicht anders, als zerrissen zu sein. Rachel sagte während einer Beichtstunde, dass sie sich nicht selbst weinen wollte, weil sie nicht wollte, dass er noch mehr weint.
Dean hat sich nicht nur darüber geäußert, sondern auch gesagt, Rachel sei die erste Person, mit der er dies getan hat (naja, Rachel und Millionen von Zuschauern). Rachel war der Geste so dankbar - und fühlte Dean bereits von früher -, dass sie die Dattelnachtrose überreichte. Dean hatte keine Angst, mit Rachel in Bezug auf seine tragische Vergangenheit real zu sein, und jetzt ist er definitiv ein Vorreiter für ihr Herz.